Detta var under Kalmarunionens tid, som hade bildats 1397. Tanken var att de förenade nordiska länderna Danmark, Sverige och Norge tillsammans skulle utgöra en motvikt mot det då mäktiga handelsförbundet Hansan. Svenskarna, i synnerhet adeln, var glada att därigenom kunna bli av med kungen Albrekt av Mecklenburg. Denne hade ambition att begränsa den svenska adelns makt, något som i Vadstenaklostrets diarium år 1365 antecknats så här: ”Då kom rovfåglarna och slog sig ner på bergstopparna, ty tyskarna tyranniserade landet i många år.”
De första åren var lyckliga för unionen utan några större stridigheter. De nordiska folkens språk var länge ganska lika varandra. Det utländska förmynderiet kom dock snart tillbaka. Detta ledde bland annat till Engelbrektsupproret 1434-1436 mot den danske unionskungen Erik och de utländska fogdar och slottsherrar som denne tillsatt. De framgångsrika upproren under Engelbrekt gjorde att riksrådet fick ökad makt, även om Kalmarunionen fortlevde.
En av Engelbrekts anhängare, Karl Knutsson Bonde, valdes av riksrådet till rikshövitsman och kröntes 1448 till kung över Sverige och hyllades vid Mora stenar.
När Karl Knutsson Bonde avled 1470 och hans systerson Sten Sture den äldre lät utropa sig till riksföreståndare ville den danske kungen Kristian I passa på att med unionen som stöd försöka återta Sveriges krona.
Kristian ledde personligen en här mot Stockholm, där han mötte Sten Sture den 10 oktober 1471. Slaget kom att stå mitt i dagens Stockholms innerstad. Sten Stures folk bestod av framförallt dalkarlar, samt Stockholms borgare. Kung Kristian hade med sig förutom danskar även tyska knektar och svenska bönder och adelsmän från Uppland som ville bevara unionen. Kristians här gick i ställning på den strategiska Brunkebergsåsen, där de befäste sina positioner. Åsen är en rullstensås som i dag delar av centrala Stockholm från Vasastan.
Omkring klockan 11 inleddes slaget, då Sten Sture och hans nära anhängare Nils Boson Sture tillsammans med sina ryttare och fotfolk ryckte fram mot dagens Hötorget. Riksföreståndarens plan var att med en listig kniptångsmanöver fånga in de unionstrogna.
Sten Sture skulle anfalla från väster, Nils Sture från öster och Knut Jönsson Posse söderifrån, från dagens Gamla stan eller Stadsholmen, som den kallades på den tiden.
Nils Sture hade gått en omväg över Valhallavägen och Stureplan mot dagens Sergels torg, på Kristians västra sida.
Kung Kristians män begick efter ett par timmars häftig skottväxling en allvarlig blunder. De gjorde plötsligt ett utfall ned för Brunkebergsåsen och lämnade sin befästa position. På marken mellan Klara kyrka och Tegelbacken stod en ursinnig strid.
Under slaget blev konung Kristian allvarligt sårad av ett skott från en hakebössa som slog ut flera tänder, varefter han var tvungen att dra sig tillbaka. Nils Sture bröt fram ur skogen norr om åsen och Knut Posse bakifrån från Stadsholmen och stängde in en stor del av Kristians armé vid Klara kyrka.
Runt 15-tiden flydde resterna av Kristians styrkor ned mot Kungsträdgården och ut mot Blasieholmen. Deras mål var Skeppsholmen, där deras fartyg stod ankar. Men en obehaglig överraskning väntade dem. Bron till Skeppsholmen hade sågats sönder av Stockholms borgare som rott ut under stridens hetta, och när de flyende kom springande över bron och trängdes för att komma till båtarna så rasade den samman. Flera hundra av Kristians män drunknade, då få av dem kunde simma.
Det blev en lysande seger för riksföreståndaren Sten Sture och hans anhängare, medan unionskungen fick dra sig tillbaka slokörad till Danmark. Under lång tid framöver kom slaget vid Brunkeberg att symbolisera svensk nationell befrielsekamp mot utländska herrar.
Sverige fick en klart starkare ställning, även om Kalmarunionen formellt kom att bestå ytterligare 42 år. Den upplöstes slutligen den 6 juni 1523, då Sverige valde Gustav Vasa till kung.